И относится к группе Омега-9. Все слышали о ней из рекламы кремов для омоложения. Используется в медицине как антиоксидант, а также как средство для снижения уровня холестерина. Опосредовано участвует в синтезе коллагена и эластина. Среди своего класса является самой распространенной в природе.

Определение

Олеиновая кислота - это непредельная мононасыщенная жирная кислота, которая встречается в растительных маслах, например, оливковом, пальмовом и подсолнечном, и в животных жирах.

По физическим свойствам представляет собой маслянистую жидкость, не имеющую цвета и запаха. Иногда кислота, использующаяся на производстве, имеет желтый оттенок, не растворяется в воде. Свое название получила благодаря созвучию со словом олива, в оливковом масле ее содержится больше всего - восемьдесят процентов.

Помимо оливкового масла, около 65 % данной кислоты имеется в арахисе и говяжьем жире.

Олеиновая кислота: химические свойства

Зная об удивительном воздействии данного вещества на человеческий организм, ученые решили больше узнать о его свойствах. Олеиновая кислота относится к карбоновым одноосновным кислотам с открытой цепью. Это значит, что молекулы не замыкаются в геометрические фигуры (круги или многоугольники), при этом в них содержатся карбоксильные группы (СООН). Одноосновность обеспечивается единственным на всю молекулу атомом водорода. Химическая формула - С17Н33СООН.

Наиболее часто олеиновая кислота в природе встречается с пальмитиновой и линолевой кислотами. Также довольно часто вместе с ней можно обнаружить стеариновую. Вместе они образуют продукт - стеарин, использующийся для изготовления свечей.

Для того чтобы отличить эту кислоту от всех остальных, необходимо провести реакцию с бромной водой, которая при положительном исходе будет обесцвечиваться. Хорошо растворяется в бензоле, метаноле, эфире и этиловом спирте. Масло легко окисляется на свету (ультрафиолетовое излучение) и под воздействием атмосферного кислорода, становясь бурым.

Применение

Где же используется олеиновая кислота? Применение ее довольно широко. Из-за антиоксидантных свойств ее любят добавлять в косметику - кремы, лосьоны, мыла. Считается, что этот компонент обновляет клеточные мембраны и удерживает воду внутри клетки. Были попытки заменить эту кислоту на что-то более дешевое, но человеческий организм так и не смог приспособиться к новому продукту.

Соли олеиновой кислоты незаменимы при производстве резины. Она выступает эмульгатором, помогающим нерастворимым веществам равномерно распределиться друг в друге.

Часто используют олеиновую кислоту в медицине. Препаратами, содержащими ее, обрабатывают лучевые, термические и химические ожоги. Это способствует эпителизации поврежденных участков. Кроме того, эта кислота часто встречается как компонент лекарств от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, она делает сосуды непроницаемыми для молекул холестерина и отсрочивает наступление или прогрессирование болезни.

В сочетании с другими антиоксидантами олеиновая кислота может служить в качестве превентивных мер при отравлении радиацией, а также для профилактики опухолевых образований. Поврежденные клетки обновляются и не перерождаются в злокачественные, восстанавливая свои функции.

Лакокрасочная промышленность давно ангажировала часть добываемой олеиновой кислоты для своих нужд. Ее добавляют в лаки, краски, эмали и олифы.

Использование в металлорежущем инструменте

Широко используется олеиновая кислота в процессе обработки твердых металлических сплавов, в том числе и нержавеющей стали. Она тонким слоем покрывает детали, что упрощает процесс сверления, фрезеровки, нарезании резьбы.

В составе некоторых смесей эта кислота используется для придания металлическим поверхностям лучшего скольжения, уменьшения трения и формирования уплотнительных поверхностей. Слой металла при этом не должен превышать двадцати двух микрон.

Несмотря на то что рынок переполнен синтетическими смазывающими смесями, натуральная олеиновая кислота остается вне всякой конкуренции.

Добыча

Олеиновая кислота является одной из немногих в природе, которую еще не удалось искусственно синтезировать. Все варианты, которые были предложены на сегодняшний день, не выдерживают никакой критики. И заменить ее чем-то похожим тоже не получается.

Для промышленных масштабов нерентабельно использовать оливковое масло из-за его стоимости, поэтому предпочитают более бюджетные варианты - рапс, сою, горчицу или кориандр.

Сначала выделяют отдельные глицериды, затем разлагают их на карбоновые кислоты. После этого дистиллируют получившееся вещество, чтобы избавиться от побочных соединений, и получают чистое масло.

Есть еще способ гидрирования талового масла. На него воздействуют концентрированной серной кислотой, после чего получается едкая органическая смесь, содержащая олеин. Для того чтобы выделить его из общей массы, смесь нагревают под давлением и оставляют кипеть на три часа. В качестве катализатора используется палладий или никель. Так получается самый чистый вид кислоты.

Цена

Цена на такой продукт зависит от марки и степени очистки готового масла. Самой востребованной является марка Б-15, ее закупают для производства резины, красок и эмалей, а также нужд химической промышленности. За килограмм просят около 60 рублей, но для оптовых закупок цена может быть снижена более чем в 6 раз. Кислота Б-14 является технической, то есть плохо очищенной. И стоит, соответственно, в два раза меньше.

Доставляю олеиновую кислоту в бочках, канистрах и другой доступной таре объемом от трех литров и более.

Общая характеристика олеиновой кислоты

Получение олеиновой кислоты

Применение олеиновой кислоты

Характеристики олеиновой кислоты

Для нормальной жизнедеятельности организма человека крайне необходимы жирные кислоты, подразделяющиеся на насыщенные и ненасыщенные. Наиболее полезны ненасыщенные жирные кислоты, которые принимают активное участие в синтезе биологически активных веществ – простагландинов. Синтез жирных кислот происходит в печени, в жировой и легочной ткани, в кишечнике, в костном мозге и других тканях человеческого организма. Состоят жирные кислоты из восков, холестерина, фосфатидов, глицеридов.

Самой ценной жирной мононенасыщенной кислотой является олеиновая кислота. Именно она участвует в построении биологических мембран человека. Замена этой мононенасыщенной кислоты резко меняет биологическое свойство мембран – их проницаемость. Жиры, содержащие эту уникальную кислоту, отличаются наибольшей усвояемостью. Она часто применяется в медицинских препаратах. Основу лекарственного препарата линеола составляет именно данная ненасыщенная жирная кислота.

Вообще, жирные кислоты необходимы человеку, так как являются его энергетическим резервом, они покрывают защитным слоем внутренние органы, входят в состав клеточных мембран. В животных жирах на долю этой исключительно полезной мононенасыщенной кислоты приходится 40% всех жирных кислот, в составе растительных масел олеиновой кислоты приблизительно 35%. Наиболее богатый этой кислотой продукт питания – оливковое масло, ее в нем содержится до 85%. Именно поэтому оливковое масло считается самым ценным и полезным растительным маслом.

При всей возможности замены данной кислоты в пищевом рационе человека, именно ее содержание наиболее благоприятно для . Оптимальное поступление ненасыщенных жирных кислот, в частности олеиновой, достигается путем сбалансированности питания, при котором треть поступающих с пищей жиров должна быть растительного происхождения и две трети животного. При таком раскладе необходимый для нормальной жизнедеятельности человека рацион питания содержит приблизительно 40% олеиновой кислоты.

Даже термическая обработка масел, содержащих достаточное количество этой кислоты, не оказывает вредного разрушающего влияния на ее качество и необходимые для организма человека полезные свойства. Окислению и порче данная кислота, например, входящая в оливковое масло, не подвергается. Вы вполне можете использовать оливковое масло для приготовления жареной картошки, кукурузы, для заливки консервов домашнего приготовления.

Для изготовления жировой основы маргаринов методом гидрогенизации образуется изомер трансолеиновая кислота, которая прекрасно усваивается организмом человека, она практически не включается в его жировое депо, то есть не откладывается про запас.

Довольно часто применяется олеиновая кислота в составе различных косметических средств, предназначенных для ухода за кожей лица, рук, ног, тела. Эта уникальная по своим свойствам кислота входит в декоративные косметические средства, мыло. Кремы для проблемной или стареющей кожи, изготовленные с включением в их состав олеиновой кислоты, способствуют процессу восстановления мембранной структуры клеток кожи, помогают удерживать влагу, значительно улучшают эстетический вид проблемной кожи лица. Именно поэтому применение в косметологии оливкового масла, как продукта, имеющего самое большое количество входящей в него этой мононенасыщенной кислоты, так широко распространено в разработках известных фирм. Парфюмеры всего мира используют эту кислоту в качестве пластического вещества. Ее соли – необходимый ингредиент большого количества широко известных моющих средств.

Применяют олеиновую кислоту в промышленности. Она является постоянной основой для производства лаков, разнообразных покрытий, красок, олиф. Промышленное получение данной кислоты происходит путем многократной кристаллизации после расщепления липидов из растительных масел.

Необходимые мононенасыщенные кислоты сопровождают человека в течение всей жизни, они настолько стали привычными, что люди не замечают их. Но недостаток таких важных составляющих человеческой жизни сказывается практически сразу. Человечеству нужно больше ценить и понимать необходимость применения этого природного продукта.

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - цис-9-октадеценовая (цис-октадецен-9-овая) кислота, высшая жирная мононенасыщенная кислота, входящая в состав липидов, участвующих в построении биологических мембран, и в значительной степени определяющая свойства этих липидов. Формула О. к. - CH 3 (CH 2) 7 СН=CH(CH 2) 7 COOH. Замена О. к. в липидах биол, мембран на другую жирную к-ту резко меняет такое свойство биол, мембран, как их проницаемость. Присутствие больших количеств О.к. в жире жировых депо человека обеспечивает устойчивость депонированных липидов к перекисному окислению при умеренной концентрации биол, антиоксидантов (см. Антиокислители). О. к.- заменимая жирная к-та; она синтезируется, в частности, в цитоплазме клеток печени человека из малонил-КоА, тем не менее О. к. является одной из наиболее распространенных жирных к-т, входящих в состав пищевых жиров, и играет большую роль в питании человека. Липиды с высоким содержанием О. к. отличаются повышенной усвояемостью. В медицине применяют лекарственное средство, содержащее О. к.,- линетол (см.).

В промышленности О. к. используют в качестве основы для получения лаков, покрытий, эмалей, олиф, красок; ее эфиры применяют в качестве пластификаторов в парфюмерной промышленности, соли - в качестве моющих средств.

Значение олеиновой кислоты в питании человека

В животных жирах (см. Жировые продукты) на долю О. к. приходится ок. 35-45% всех жирных к-т, а в большинстве растительных масел - от 20 до 40% . Очень богаты О.к. оливковое масло (64-85%) и арахисовое масло (37-47%).

Хотя О. к. не является нормируемым компонентом рациона (она является заменимой жирной к-той), в пищевом рационе человека наиболее благоприятным считают содержание О. к., близкое к содержанию ее в резервном жире человека. Это предотвращает необходимость значительной перестройки жирно-кислотного состава поступивших с пищей липидов, что связано с расходом метаболических фондов организма (прежде всего водородных ионов) и энергии. Оптимальное поступление О*, к. с пищей обеспечивается при соблюдении формулы сбалансированного питания, согласно к-рой в рационе здорового человека 1/3 жиров должна быть растительного, а 2/3 - животного происхождения; в этом случае в рационе будет содержаться ок. 40% О.к. При термической обработке масел, богатых О.к., они в значительно меньшей степени, чем другие масла, подвергаются порче в результате окисления. Это служит основанием для их использования при обжарке нек-рых изделий из картофеля, кукурузы ит. п., а также для заливки консервов (оливковое, специальные фракции хлопкового масла и др.). При гидрогенизации растительных масел с целью получения жировой основы маргаринов образуется тренс-олеиновая к-та. Этот изомер так же хорошо, как и О.к., усваивается организмом человека, но в меньшей степени включается в жировые депо. В рецептурах современных маргаринов (см.) предусмотрено наряду с натуральной цас-формой О. к. достаточное содержание транс-олеиновой к-ты.

Библиография: Левачев М. М. Новые аспекты биологических качеств пищевых жиров, Журн. Всесоюз, хим. об-ва им. Д. И. Менделеева, т. 23, № 4, с. 443, 1978, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Покровский А. А., ЛевачевМ.М. и Гаппаров М. М. К вопросу о значении сбалансированности жирнокислотной формулы рационов питания, в кн.: Липиды в организме животных и человека, под ред. С. Е. Северина, с. 86, М., 1974, библиогр.; T ю т ю ii н и к о в Б. Н. Химия жиров, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.

H. В. Проказова; М. М. Левачев (пит.).

Другие названия: (9Z)-октадеценовая кислота, (Z)-октадец-9-еновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, цис-Δ9-октадеценовая кислота, 18:1 цис-9

Молекулярная формула: C18H34O2

Молярная масса: 282.46 г моль−1

Внешний вид: Светло-желтая или коричневато-желтая жидкость с характерным запахом сала

Плотность: 0.895 г/мл Точка плавления: 13 °C (55 °F; 286 K)

Точка кипения: 360 °C (680 °F; 633 K)

Растворимость в воде: Нерастворим

Растворимость в спирте: Растворим

Олеиновая кислота - это жирная кислота, которая встречается в составе животных и растительных жиров и масел. Масло не имеет запаха и цвета, но коммерческие экземпляры могут иметь желтоватый оттенок. Олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная омега-9 жирная кислота или 18:1 цис-9. Ее формула - CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Термин «олеиновая» означает «относящаяся к или полученная из масла оливы», масла, который является основным компонентом олеиновой кислоты.

Где встречается

Жирные кислоты (или их соли) не часто встречаются сами по себе в биологической системе. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются как эфиры, обычно триглицериды, которые представляют собой жирное составляющее многих натуральных масел. Жирные кислоты могут быть извлечены с помощью процесса сапонификации. Триглицериды олеиновой кислоты - основное составляющее оливкового масла, хотя их содержание может упасть до 2% в форме свободной кислоты в натуральном оливковом масле, при более высокой концентрации оливковое масло становится несъедобным. В масле пекана содержится 59-75% олеиновой кислоты, 61% в масле канолы, 36-67% в арахисовом масле, в 60% масле ореха макадамии, 20-85% в подсолнечном масле (последнее значение - наибольшее возможное), 15-20% в масле виноградной косточки,облепиховом масле и кунжутном масле, а также 14% в маковом масле. В большом количестве содержится в животном жире, составляет от 37 до 56% жира в курятине и индейке и от 44 до 47% свиного сала. В большом количестве олеиновая кислота содержится в человеческой адипозной ткани.

Феромон насекомых

Олеиновая кислота выделяется из разлагающихся трупов некоторых насекомых, например пчел и муравьев, и заставляет других насекомых выносить тела трупов из улья. Если живая пчела или муравей измазаны олеиновой кислотой, их также могут вынести из улья или муравейника, словно они мертвые. Запах олеиновой кислоты также может ассоциироваться с опасностью для живых насекомых, побуждая их избегать тех, кто подвергся болезни, или избегать места, где прячутся хищники.

Производство и химические свойства

Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-CoA9-десатуразы, воздействующего на стеароил CoA. Стеариновая кислоты дегидронизируется для производства мононенасыщенной олеиновой кислоты. Олеиновая кислоты подвергается реакциям карбоновых кислот и алкенов. Она растворима в водной основе, создавая олеаты. К двойной связи добавляется йод. Гидрирование двойной связи выделяет насыщенные производные стеариновой кислоты. Окисление двойной связи происходит медленно, этот процесс известен как прогоркание или сушка. Уменьшение гидроксильной группы кислот свособствует выделению олеилового спирта. Озонолиз олеиновой кислоты - важный процесс для азелаиновой кислоты. Побочным продуктом процесса является нонановая кислота: H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4»O» → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазке и пластификации. Транс изомеры олеиновой кислоты называются элаидовые кислоты (реакция, которая преобразует олеиновую кислоту в элаидовую, называется элаидинизация). Изомер олеиновой кислоты, который встречается в природе, называется петросиленовая кислота. В процессе химического анализа жирные кислоты разделяются с помощью газовой хромотографии эфиров метила; отделение ненасыщенных изомеров возможно благодаря тонкослойной хроматографии.

Использование

Олеиновая кислота (в форме триглицерида) должна быть включена в рацион человека. Олеиновая кислота в форме натриевой соли является главным компонентом мыла (как эмульгатор). Также используется как смягчающее средство. Олеиновая кислоты в небольших количествах используется как эмульгатор или растворяющее средство в аэрозоли. С помощью олеиновой кислоты вызывают повреждения легких у некоторых видов животных для последующего тестирования новых препаратов от заболеваний легких. Внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких у овец с последующим отеком легких. Такие исследования оказались наиболее полезны для недоношенных новорожденных, для которых особо важным является лечение слаборазвитых легких (и сопутствующих повреждений). Олеиновая кислота используется как паяльный флюс при работе с витражами.

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота - основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается. Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы. Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы.

:Tags

Список использованной литературы:

Young, Jay A. (2002). «Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid». Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79…24Y. doi:10.1021/ed079p24.

Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry 102 (4): 1241. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.

Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536.